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刘备继续待在平原无处发展。在东郡苦熬的曹操迎来了人生的机遇。
公元191年，讨伐董卓的盟军瓦解。鲍信对曹操说:“现在袁绍当盟主，利用权利为己谋私，看来将要发生变乱，看来另一个董卓就要产生了。我们现在既无法对抗他，也不能与他同流合污，如现在待在黄河以南，静观其变。”
曹操率兵回到东郡，先是击败了白饶的黄巾军。袁绍表曹操做了东郡太守。
袁绍占据冀州，家大业大。曹操为了生存和发展，不得不依附袁绍。成大事者，哪一个没有遭遇过英雄气短！不久，曹操上表让鲍信担任济北相。东郡、济北国都属于兖州。兖州刺史则是刘岱。
刘岱，字公山，东莱牟平人，刘繇之兄。《续汉书》称赞刘岱、刘繇二人“岱、繇皆有隽才。”《英雄记》也说：“岱孝悌仁恕，以虚己受人。”用现在的话就是有才能，为人孝敬、仁义、谦逊。如果是和平年代，不出意外的话，刘岱和刘繇都是能臣。殊不知，人在适应时代，时代也在选择人，有一条亘古不变，那就是扬长避短。时代选择人的过程，恰恰也是人在不断锤炼自己，接受时代邀约的过程，既要发扬好自己的优势，更别忘了自己的短处，尽可能地去克服、去弥补。
刘岱、刘繇恰恰遇到了乱世。他们享有仁义的美誉，但也应看到自己的不足，尤其是不能够拿自己的短处与跟人家的长处硬拼。公孙瓒、刘备等人击溃青、徐黄巾军联军的第二年，即192年，败退的黄巾军南下攻打兖州。
兖州刺史刘岱决定御敌于国门之外。鲍信劝阻说：“现在敌人数量众多，百姓恐惧不安，士兵毫无斗志，我们难与敌人对抗。根据我的观察，敌军虽多，但带的家属更多，粮食极为匮乏，只能依靠掠夺维持。我们与其贸然出击，不如先坚守城池，敌人无法求战，等到粮食耗尽、士气衰落，我们再派精锐出击，就能打败他们了。”刘岱不采纳鲍信的意见，结果兵败被杀。
兖州陷入了危机，急需要一位可以保境安民的首领。
东郡人陈宫，性情刚直，足智多谋。曹操担任东郡太守的时候，陈宫就在其帐下任职。陈宫觉得曹操曾经战胜过黄巾军，有安邦定国的才能，就主动对曹操说：“兖州现在没有主人，朝廷的任命是等不来了，我会说服州里的人，你来这里管理，凭借兖州，成就霸王之业。”这话，翻开历史，很多成功人士都听到过“以……为基础，成就霸王之业”，这句话已然成为乱世之中文臣武将劝说他人的公式。陈宫没有食言，他主动寻求张邈和鲍信的支持。
张邈和曹操早就是好朋友，两人都参加讨伐董卓的联盟，曹操征讨董卓的时候，各路诸侯中只有张邈派将帅卫兹率部跟随曹操作战。袁绍被推举为盟主后，讨伐董卓没有办法，脾气却长了不少，时常表现得傲慢矜持、不可一世，张邈就多次直言告诫他。袁绍很是生气，就命令曹操杀张邈，曹操不从，反而责怪袁绍说：“张邈是我的好朋友，无论如何都该容得下他，如今天下大乱，不应自相残杀啊！”张邈知道这件事后，对曹操很感恩。
张邈和鲍信对陈宫的建议都表示赞同，鲍信便与兖州治中万潜等人到达东郡迎接曹操担任兖州牧。
可以说曹操能占据兖州，陈宫的功劳最大，陈宫就是曹操生命中的贵人。所以曹操对他格外恩宠，把他视作亲信。吕布的妻子曾经对吕布说，“曹公待公台如赤子”。曹操和陈宫的关系可见一番。
曹操按照自己的方式治理兖州。在政治上，张邈继续担任陈留太守，鲍信担任济北相，毕湛担任别驾，许汜、王楷担任从事中郎，徐翕和毛晖也担任领兵将领,并且举魏种孝廉。曹操对魏种很看中，这是他一手提拔的人才，魏种也尽心竭力辅佐曹操。同时，大批人才投奔曹操，比如，荀彧、程昱、毛玠等人。
在经济上，曹操实行了历史上著名的“屯田制”，利用士兵和农民垦种荒地。士兵有气力，闲暇的时候，开荒种地也是一把好手。经过屯田，曹操基本上解决了军队供养问题。
有了人才、有了粮草，曹操决定彻底解决兖州的黄巾军。
曹操是三国最伟大的军事家之一，他认真起来，黄巾军根本不是对手。记好，是认真起来的时候。
曹操多次战胜黄巾军，心中不免有些骄傲和轻敌。在一次会战中，曹操轻率进军，与鲍信带领少数骑兵先到达战场，步兵因为速度慢暂时未到。
黄巾军发现曹操这边兵马不多，直接就与曹操等人硬拼。曹操陷入重围，鲍信拼死救出曹操，自己却不幸被杀。后来，大军赶到，曹操才勉强打败黄巾军。曹操悬赏寻找鲍信的遗体，始终没有找到。曹操就让人用木头刻出鲍信的模样，洒泪祭之。
鲍信死后，曹操痛定思痛。一个恢复理性的曹操在那个时代，就是无敌一样的存在。他“设奇伏，昼夜会战”，很快将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人口百余万。乍一看人数众多，其实大部分是老弱病残，曹操收其精锐，组成军队，号青州兵。
自此，北方袁绍与曹操的联盟拥有冀州、兖州，势力逐渐与公孙瓒等人的联盟持平。
陶谦坐拥富饶的徐州，本来想忠于职守，看到袁绍与公孙瓒派上演“龙虎斗”，也耐不住寂寞，有了逐鹿中原的想法。
于是，他与袁术、公孙瓒等人结成同盟对抗袁绍、曹操。结果，袁绍在界桥之战击败了公孙瓒，公孙瓒虽然后来一路攻到青州，接着随后撤退。公孙瓒显然没有了开始时候的锐气。曹操率军整套袁术，陶谦率军攻入兖州南部的任城，想趁火打劫。不想曹操太过生猛，击败袁术后，继续进击击败陶谦，顺便要了利息，攻克徐州十余城。
公孙瓒的联盟除了刘备在青州方向有所斩获，其他各路均被击败。陶谦决定先下手为强。
陶谦没有整顿军备，而是找机会像曹操示好。
曹操的父亲曹嵩一直不肯跟着儿子，就带着一家老小安徽亳州（东汉称沛国谯）居住，后来为了躲避战事，几经辗转来到琅琊（也在徐州）落脚。曹操大胜陶谦、袁术之后，害怕家人被报复，便差遣泰山太守应劭迎接父亲到山东一起居住。
曹嵩收到曹操的来信后，与他的弟弟（曹仁的父亲）带着一家四十余口，随从人员百余人，以及家中上百辆车的金银细软，浩浩荡荡约一里路长，往兖州地区进发。
陶谦一看示好的机会来了，就显得特别殷勤，带领众多官员出境迎接。并且大摆宴席，款待两日。然后，专门派都尉张闿带领步兵五百人护送。
本来这是一件好事。陶谦就等着曹操的父亲向曹操美言几句，最后陶谦与曹操“合同为一家”。人算不如天算！问题就出在这支护卫队的身。
张闿出身是黄巾军，本来就不喜欢曹操，加上看到曹嵩家满车的珠宝，利令智昏，便在路上杀了曹嵩一家四十余口。抢了所有财物，然后带着五百人马，投奔了袁术。自此，张闿再也没有在正史的记载，不知所终。
机关算尽却是空，陶谦不但没有结好曹操，反而为曹操进军徐州找到了借口。曹操听到父亲被害的消息后，怒发冲冠。在公元193年秋天，曹操起兵讨伐陶谦，袁绍也派遣大将朱灵率领三营兵马帮助曹操。临行前，曹操对家里人说：“如果我此去回不来了，你们便去投奔张邈。”
陶谦镇压黄巾军有一套，却不是曹操的对手。更可怕的是曹操的“青州军”着实当了一回“还乡团”。要知道这支青州军，最先在徐州被陶谦击溃逃到青州，然后又被公孙瓒击溃，逃到兖州。
一时之间，上结新仇，下还旧恨，曹军势不可当，先后攻拔十余城。于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。前锋曹仁攻破陶谦部将吕由。陶谦引军出战，在彭城一带和曹军展开白刃战。陶谦的丹阳兵团，也是一支劲旅，只是在徐州安稳了几年，战斗力急剧下降，被曹军击败。陶谦逃离彭城，退保东海郯城据守。
曹操乘机又破彭城、傅阳。向东北攻打费、华、即墨、开阳等城池。陶谦在郯城派遣部队救援诸县，均被曹军击败。开阳因为藏霸等人的死守，得以幸免。很快曹操大军兵锋直至郯城。
陶谦曾经在西北讨伐过韩遂、边章的西凉骑兵，曾经在幽州见识过来去如风的鲜卑劲旅，面对如此强悍的敌人，他都不曾退缩或者胆怯。但是，曹操让他涨了见识，天外有天，曹操的部队如同狼群，无论是机动能力还是协同配合，堪称最强大的军团。陶谦退缩了，因为他无能为力，他的勇敢埋没在敌人的所向披靡之中。
陶谦知道自己没有战胜曹操的可能，只能四处找援兵。谁还能救援自己呢？
陶谦想到公孙瓒留在青州地区的田楷和刘备。刘备几年前曾救援过孔融。而且，放目长江以北，也只有这支像样的队伍了。于是，陶谦向田楷、刘备救援。
刘备和田楷带着关羽、张飞、简雍、田豫等人和一千多兵马，以及几千饥民，赵云统率着数百幽州乌丸杂胡骑，一起救援徐州。
陶谦与刘备援军在郯城西南武原县（属彭城，今江苏邳县西北二十五公里）阻击曹操。曹操的部队，近期屡战屡胜，感觉徐州兵大概都吓破了胆，不免产生了轻敌心理，思想上提前等着陶谦的部队丢盔弃甲了。
然而，今天却不同以往，今天的徐州兵像打了鸡血一样格外顽强，不时一支小规模的骑兵左冲右突，战斗力不亚于曹军的骑兵，曹军的进攻受到了阻击。关羽、张飞、赵云等人在与曹军战将交手过程中，丝毫不处下风。多名曹军战将被斩于马下。
曹操远远瞥见一面旗子上，上面赫然写着一个“刘”字。
曹操渐渐发现，这样打下去，非鱼死网破不可，于是引军渡过泗水，向南破取虑、雎陵、夏丘三县，并且不顾众人的反对实行了惨无人道的“三光政策”。史书上说：“鸡犬亦尽，墟邑无复行人。”徐州大量民众纷纷难逃，一个少年也不得不跟随叔父踏上南下的道路。曹操是个残暴之徒，这种印象也在他的心中埋下，他就是诸葛亮。
战事一直到第二年的二月份，曹操因为战线拉得太长，粮食供应出现困难就暂时退兵。