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过了几个月，项梁率军攻取了亢父。在这几个月里，刘邦兵属项梁，他一方面招兵买马，一方面加紧训练，士兵的战斗力有了很大提高，因此能顺利协助项梁成功地拿下亢父。
接着项梁又领兵和齐军共同救赵于东阿，击败了秦军。
齐将田荣称齐国未平，率领自己的部队回齐国去了，剩下项梁率楚军趁胜追击逃败的秦军。
项梁派刘邦和项羽分兵去攻打城阳。攻下了城阳后，紧接着他们率军又向前推进，在濮阳县东边和秦军交战，又败秦军。
秦军退入濮阳，重新振作，加固城墙，引水灌护城河。项羽、刘邦见濮阳易守难攻，估计强攻伤亡会很大，于是转过身来率军攻打定陶。定陶城池坚固，秦军坚守不战，攻了一次没打下，然后他们率军向西掠地，到了雍丘城下，与秦军战，大败秦军，斩秦将李由。斩了秦将李由后，项羽心里高兴，大军休整了十来天。
这期间刘邦经常和项羽喝酒，二人喝酒都属于牛饮型，酒量不相上下。刘邦喝醉了，爱趴在桌子上呼呼大睡。他在当亭长的时候，人送称号“刘五斤”，喝五斤酒不醉。项羽，江湖人称“项千杯”。
刘邦爱兵如子，常慰问伤员。一次，喝酒的时候，他喝着喝着就趴在桌子上睡着了，剩下项羽一个人独酌。这时候，刘邦迷迷糊糊说道：“兄弟们跟我混，把命交给我，都是人生父母养的，我得保护好他们，我身上担子重啊。”
酒醒后，项羽已经回军营去了，桌上还剩下一条羊腿。刘邦批上大衣，把桌上剩下的羊腿用荷叶包好，径直朝军营走去，去看望伤员。他来到伤员营帐，伤员见沛公来，都起来行礼。
刘邦道：“免了，免了，大家有伤在身，不要讲礼。你们要好好养伤，家里有困难的给我说。我这里有一点羊肉，你们分了吧。”
一个伤员站了起来，一下跪在刘邦面前，说：“沛公，上次您给我的钱，我寄回家。有了钱治病，母亲的病也好了。您的大恩大德，我无以为报。父母写信叫我感谢你，还让我好好跟着你干。”
刘邦笑道：“快起来，兄弟们好好养伤，伤好了上战场杀敌立功，立了功好回家娶媳妇。”说完他连忙把伤员扶起。众人听刘邦说立功回家娶媳妇，都高兴地笑了。
他把羊肉递给伤员，伤员每人撕一点，依次传递下去。大家都觉得沛公拿的羊肉，味道特别鲜美。
刘邦为人义气，遇事能随机应变。
一天，喝酒的时候，刘邦对项羽说：“项将军英雄盖世，每战必胜，天下无敌。我想与将军结拜为异姓兄弟，共同伐秦，如何？”
项羽也欣赏刘邦的豪爽和江湖义气，答应道：“行”。
于是二人在军中，设坛祭拜天地，共同盟誓道：“我刘邦、项羽结拜为异姓兄弟，有难同当，有富同享，我们誓要灭掉秦国。”
项羽拿起匕首，在手掌轻轻一划，分别滴一滴血在两碗酒里，接着刘邦也照做，然后二人端起酒，一饮而尽。
过了半月，刘邦、项羽率军折回来攻打外黄，外黄坚守不战，没打下。
项梁率主力攻打定陶，顺利地拿下了定陶。由于项梁两次大败秦军，一次救赵于东阿，这次又大败秦军于定陶。他认为秦军不堪一击，开始骄傲起来，士兵也放松了警戒和训练。
朝廷为了早日肃清义军，不断地给章邯增派军队。章邯一时势力大增，他率军趁夜偷袭项梁，为了防止喧哗，怕被楚军发现。章邯让士兵每人嘴里衔一根短木棍，史称衔枚出击。秦军深夜偷袭，出奇不意，大败楚军，项梁战死。
项梁兵败后，章邯认为楚军主力已被消灭，剩下的楚军已不成气候，于是率秦军渡过黄河，寻找赵军主力作战。
这时刘邦和项羽正在外地攻打陈留，听说项梁战死，项羽悲痛欲绝，一下昏过去。身旁的士兵急忙扶住项羽，把他抬进营帐内，放在床上。
刘邦听闻项羽昏倒，担心他醒来后率军攻打章邯，急忙赶过来，走到床前，这时项羽已经醒来。
刘邦小声说道：“将军节哀，项梁战死，我也很痛心。胜败乃兵家常事，如果我们现在去攻打章邯，章邯势大，无疑是拿鸡蛋碰石头，自取灭亡。君子报仇，十年不晚，将军先忍忍。”
项羽没说话，强忍住内心的悲痛，眼泪直流。
在项羽心里，项梁如亲生父亲。父子亲情，如今天隔一方，再不能相见，他痛不欲生！不管那么多了，项羽下令军中：“部队马上出发，攻打章邯。”
军队集结，大军开拔。项羽带领骑兵，冲在最前面。
刘邦率军在后，心想：“此时如果带领自己人马开溜，以项羽脾气，肯定拿自己第一个开刀。去也是死，溜也是死，只有死劝项羽了，或许还有一线生机。”
于是他快马加鞭，追到项羽，喊道：“项将军请留步。”
项羽听到后，示意部队停了下来。
刘邦策马跑到项羽跟前，下马说道：“项梁大将军战死，我发誓要为大将军报仇。可是现在，秦军四十万，我们不足三万，而且他们以逸待劳，占据有利地形。我们现在去是白白送死。我刘邦不怕死，将军也不怕死，可是您想想这两万多将士，难道您要欠两万多条命吗？”
项羽思考良久，心里明白，刘邦说得对，此去凶多吉少，不能拿两万多士兵的性命冒险。
项梁是军人，军人死于战场是军人的归宿，怨不得别人。再说楚军听闻项梁兵败，士兵们已有畏惧情绪，于是项羽下令道：“大军向东，回彭城。”
到了彭城，项羽驻扎在彭城东，吕臣驻扎彭城西，刘邦驻扎在砀县，大家互为倚角，互相呼应，以防章邯来攻。
章邯率军渡过黄河后，向北进攻赵国，大败赵军。赵王歇和张耳收拢残余赵军退回巨鹿城，坚守不战。
章邯派秦将王离层层包围了巨鹿。王离，秦名将王翦之孙，他所率领的部队是秦朝戍边的主力部队，堪称大秦精锐之师。