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楚军两次大败秦军，战士多有轻敌情绪，认为秦军不过如此，尤其是斩了秦将李由后，这种骄傲情绪像瘟疫一样在军中蔓延。
项羽多次劝说项梁，应该针对目前的浮躁情绪，开展一次整风运动。整风运动的目的是让士兵去除骄傲心里，兵法云:骄兵必败，另外加强军纪教育。
项梁不以为然，对项羽说：“羽儿，你多虑了，士兵要有自信，只有打了胜仗才有信心。”
项羽道:“可自信过头了，就是骄傲。”
项梁拍了拍他肩膀，说:“你在抓军队日常管理，你多强调哈就是，我还有其他事要办。”说完，就忙去了。
宋义，兵家，项梁谋士，也对项梁道：“易经上说，谦受益，满招损。我们取得了两次大规模的胜利，将士多有骄傲、轻敌的情绪，放松了平时的训练。现在从关内发往章邯的秦兵日益增多，我对现在的情况很是担忧！兵法云：将骄而卒惰者败。”
项梁有些不耐烦道：“你别教条了，二世腐败，赵高专权，他们上行下效，今日之秦军已不同往日。”
项梁懒得听宋义唠叨，于是派他出使齐国。在去齐国的路上，宋义遇见了高陵君，对他说：“你这是要去见项梁吗？”
高陵君应道：“对啊。”
宋义建议说：“我断定项梁必败，你慢慢走，一路游山玩水，就可以免祸；你急行，则性命难保。”
高陵君听得一头雾水，不便多问。他知道宋义是项梁的谋士，说此话必有道理，反正自己又不着急，于是走一日停一日。
赵高为保权位，他深知：皮之不存，毛将焉附的道理。秦国完了，自己的荣华富贵也就到头了，于是大量发关中兵补充章邯，还把在北方戊边的秦国主力调回来。戊边的秦军主将王离，统一归章邯指挥。
章邯实力大增，号称四十万。
于是章邯趁夜率领秦军攻打定陶项梁军。秦军出其不意，攻其不备，先锋部队怕发出声音被楚军发觉，士兵每人嘴里含一根小木棍，偷偷摸进楚军军营后，进行偷袭、暗杀，接着章邯率大部队在后面趁乱进攻。
由于两军人数差距太大，项梁不足五万。
秦军大败项梁军，项梁战死。
当时，项羽、刘邦受命去攻打外黄，不在定陶。
听到项梁兵败身死的消息，项羽头像炸裂了一样，一下昏过去，身旁的士兵急忙扶住他，把他抬进营帐内，放在床上。
刘邦听闻项羽晕倒，急忙赶过来，走到床前，这时项羽已经醒来，脸上有明显的泪痕。
刘邦小声道：“项将军请节哀，项梁战死，我也很痛心。胜败乃兵家常事，如果我们现在去攻打章邯，章邯势大，这无疑是拿鸡蛋碰石头。君子报仇，十年不晚，将军先忍忍。”
项羽强忍住内心的悲痛，在他心里，项梁如亲生父亲一般，父子亲情如今天隔一方，再不能相见，怎不叫人悲痛呢？！不管那么多了，项羽下令军中：“部队马上集结出发，攻打章邯。”
军队迅速集合，大军开拔，项羽带领骑兵冲在最前面。
刘邦在后，心想：“此时如果带领自己人马开溜，以项羽的脾气，肯定第一个拿自己开刀，去是死，溜也是死，现在只有死劝项羽了，或许还有一条活路。”
于是他快马加鞭，追到项羽，喊道：“将军留步。”
项羽听到，示意部队停了下来。
刘邦策马来到项羽跟前，他下马，眼睛湿润，说道：“项梁大将军战死，我发誓要为大将军报仇。可是现在，秦军四十万，我们不足三万，秦军以逸待劳，占据有利地形，我们去也是白白送死。我刘邦不怕死，将军也不怕死，可你想想这两万多将士，他们的命就不重要吗？项将军你要欠两万多条命吗？良将不打无把握之仗，望将军三思！”
项羽思考良久……
他心里明白，刘邦说得对，此时去凶多吉少，不能拿两万多士兵的性命冒险。
项梁是军人，死于战场是军人最好的归宿，怨不得别人，再说士兵们听说楚军兵败，已有畏惧情绪，于是他下令：“大军向东，回彭城。”
到了彭城，项羽驻扎在彭城东，吕臣驻扎彭城西，刘邦驻扎在砀县，大家互为倚角，相互呼应，以防章邯来攻。
章邯大败项梁，消灭了楚军主力，认为楚军已经够不成威胁，于是率领秦军渡过漳河，去寻找赵军主力作战，结果大败赵军。
当时，赵歇为赵王，陈馀为将，张耳为相。赵军兵败后，张耳收拢残余士兵，退回巨鹿城坚守。
章邯召集王离、涉间议事，就目前形势，商讨下一步军事部署。
会上，章邯说：“赵军败局已定，已然成瓮中之鳖，各位将军，对下一步有什么打算呢？”
王离回道：“诸侯各国反贼，他们为了各自的利益，虽然不是很团结，但是唇亡齿寒。赵国已到生死关头，其余各国不会袖手旁观的，定会驰援。与其灭了赵国，然后像打老鼠一样，东一下，西一下追打其余各国军队，不如对赵军围而不攻，以赵军为诱饵吸引诸侯国各国军队，然后我们再一举歼灭，一战定天下！如果一下灭了赵国，其余诸侯肯定会坚壁清野，转为防守，这样会增加我们攻打的难度。一次性打掉诸侯联军，各诸侯国一定会不战而降！”
章邯笑着说：“王将军说的甚是，以赵国为诱饵，全歼诸侯联军，一战定天下！”
于是他们达成了共识，对赵军围而不攻，等待诸侯援军，一起歼灭。
章邯派王离团团将赵军围住。
王离，秦名将王翦之孙。大家都知道，王翦，战国四大名将之一，赫赫有名。
项羽好好安葬了项梁后，下令全军缟素三天。他在叔叔项梁的灵位前立誓:“我项羽，誓要为叔叔报仇，愿叔叔在天之佑我楚军，战必胜，攻必取！”