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瓦岗的首领叫李密，他也姓李，可却和李渊与李世民没什么亲戚关系，甚至要是从根上论，李渊还是他的仇人。
他原先是杨玄感造反时候的幕僚和智囊，然而他的杨大哥在被李渊举报之后便一败涂地，因此李密也跟着成了人人喊打的通缉犯。他满世界地逃跑，先是去找郝孝德，结果郝老哥待他不温不火，李密一看此处不是久留之地，于是一拍大腿又去找王薄，可王薄对他也是爱搭不理，接下来的日子里，这仿佛变成了一个循环，他四处碰壁，穷困潦倒的李密有次因为饿极了，甚至啃起了树皮。
又过了一段时间，他躲在淮阳郡的一个小村庄里，改名换姓之后变成了教书先生，但可能是他样子和见识与当地的群众差异太大，因此引起了官府的注意，一番调查之后李密又一次暴露了，于是李密只得再次逃亡。
这次他选择跑到他妹夫丘君明家。丘君明看着这逃犯般的姐夫心想“这烫手山芋可留不得，弄不好容易引火烧身”，于是他妹夫就把他转送到王秀才家藏匿，到了王秀才家，李密倒是过上了一段舒服的日子，王秀才十分欣赏李密的才华，不仅待他很好，甚至还把自己唯一的女儿嫁给了他，这段时间，李密过的很是快乐。
然而让李密没想到的是，他还是栽在了自己妹夫的手里。丘君明有个堂侄，有天他不经意的发现了李密的逃犯身份，为了赏钱他没和邱君明打招呼，便去官府举报了李密。幸运的是，李密当时外出，侥幸逃过一劫。只是他的妹夫丘君明、老丈人王秀才和自己的新婚妻子却遭了殃。李密再一次家破人亡，如果丘君明的侄子知道最后会是这个结果，不知道他还会不会去举报。
李密逃啊逃，这次他躲进了瓦岗寨，这是一个由众多草莽豪杰组成的绿林联盟。瓦岗寨聚集了外黄的王当仁、济阳的王伯当、韦城的周文举、雍丘的李公逸等一众绿林好汉，每个人都是各自地盘上的头目。
李密投奔瓦岗后，他很快发现，这些豪杰中翟让的势力最为庞大。于是，他便借助王伯当的介绍，进入了翟让的视野，并为他出谋划策。李密的智谋和口才让他成功说服了许多小股盗贼，这些人纷纷归顺了翟让。翟让对这个新来的谋士印象颇佳，于是渐渐与李密亲近，就在这个蜜月期，李密向翟让提出了一个计划：“刘邦、项羽不就是从平民百姓起身，最后坐上了皇帝宝座嘛。现在咱们这炀帝昏庸无能，下面的老百姓也怨声载道，精锐兵力都在辽东损耗殆尽，与突厥的和亲关系也断了。炀帝更是抛下东都，游荡于扬、越之地，无心朝政。此时正是英雄崛起之机。以您的雄才大略和手下精锐的兵马，完全有能力一举席卷东西京城，推翻暴政，隋朝的江山，岌岌可危。”但翟让却推辞道：“我们不过是草莽中的一群盗贼，日夜在丛林中艰难求生，这样的宏图大略，对我们来说，实在是太遥远了“。
李密看翟让这一副短视的样子，便想着怎么能够取而代之，不久他便发现了突破的点，他发现了一个关键人选-贾雄。
这贾雄可不简单，懂得阴阳术数，翟让对他的话那是言听计从。李密心想：“只要拿下贾雄，翟让不就是我手中的棋子吗？”于是他觉得，他要把瓦岗寨的大脑——翟让的军师贾雄搞定。
后面的日子里，李密使出浑身解数和贾雄套近乎，俩人很快就成了铁哥们。
所以，当翟让问贾雄是否该听李密的建议时，贾雄二话不说便：“吉不可言”翟让听了，乐得合不拢嘴，但贾雄紧接着的话却让他如坠冰窟：“但是啊……将军您自己当王，恐怕就不那么吉利了。支持李密，那才是大吉。”
翟让一头雾水：“你这是什么意思？蒲山公（李密）干嘛不自己做老大，跑来跟我混？”贾雄来了一出高难度解释：“将军不知道吧，他追随您，是因为您的姓氏。‘翟’字，代表泽地。李密就像蒲草，非泽地不生，所以他非您莫属。当然，您也需要他。”
翟让觉得这话听着挺有道理，心里虽然有些不舒服，但对李密开始刮目相看。
差不多这时候，一个叫李玄英的洛阳人来到了瓦岗，这家伙为了找李密，走遍了各路山寨，现在终于找到了，眼泪汪汪的。大伙儿都好奇地问：“你为啥到处找李密？”李玄英说：“因为他将是隋朝的接班人。”大家又问：“你凭啥这么说？”李玄英答：“凭那首《桃李章》啊。”大家还是一头雾水：“这歌跟李密啥关系？”李玄英解释道：“‘桃李子’指逃亡的李家子孙；‘皇后绕扬州’，就是天子逃了；‘宛转花园里’，意思是天子回不来了；‘莫浪语，谁道许’，就是‘密’嘛。总结起来，就是李密会成天子。”大家听了，都恍然大悟。
不久，又有个叫房彦藻的宋城县尉，带着一群小弟来投奔李密。这哥们儿原来也是杨玄感的追随者，现在找到了李密，也是泪流满面……
瓦岗的人都感叹：李密果然是众望所归！
就这样，李密的名声迅速上升，成了瓦岗的风云人物。他接着开始实施第二步计划——建立战功，树立威望。他向翟让提议外扩，翟让二话没说就答应了。在李密的指挥下，瓦岗军攻下了荥阳郡的好几个县城，瓦岗的势力迅速扩大。
公元616年十月，李密又在大海寺北设伏，大败隋朝将军张须陀。
翟让曾多次与张须陀交手，屡败屡战，没想到李密一出手就干掉了张须陀。这一仗，让河南各郡县的官兵都闻风丧胆，瓦岗名声大噪，李密的威望更是如日中天。
为了表示感激，翟让让李密建了自己的番号和大营，号称“蒲山公营”。然后，翟让向李密提出：“粮草已足，我回瓦岗了。先生要是不愿回去的话，我们就此别过吧。”
翟让心里明白，李密不是久居人下的料，但自己又不愿意拱手让位，于是决定分道扬镳。翟让带着大军和物资东回瓦岗，而李密则轻装西进，迅速拿下几座城池。李密把得来的财宝分给手下，自己却始终保持低调，士兵们对他更是忠心耿耿。
翟让听说李密如此轻松地拿下几城，心里后悔不已，不得不承认李密确实是个天生的领袖。他马上调转马头，带兵追随李密。看到翟让一脸尴尬地出现在面前，李密心里暗笑，计划成功了。
此时的李密，已经超越了翟让，成为瓦岗寨的精神领袖。但他并不满足，他要的是瓦岗寨的领袖宝座。李密知道，要想走完这最后一步，他必须再干一件大事。
《咏李密》
李密游瓦岗，风云起草莽，英姿贯长空，难挫乱世浪。杨玄感一梦，幕府化尘烟，漂泊寻庇护，天涯若比邻。
树皮餐日薄，身世更凄凉，淮阳隐姓名，书声唤孤鸿。丘宅不可留，王家暂安躬，逃命之路长，心中计策重。
瓦岗聚豪杰，李公俨然行，智略超群伦，谋图震寰宇。炀帝游无归，东都空自守，提剑问苍穹，何日扫穷途。
锦旗展英名，翟让听谋言，豪情盖九州，英雄自古传。荥阳得胜归，声威动四方，瓦岗新主立，李密展雄图。