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柳三变家和柳娘子家里本来就是世交，上一代同在南唐为官，后来又致仕北宋，关系还是不错的。可以说是门当户对，沉浸在美好婚姻生活中的柳三变，日子过得很是惬意。只是唯一的不足是，这种指腹为婚的包办婚姻，开始都还好，相处久了，激情也会慢慢褪去。柳三变隐隐感觉，这种生活有哪里不对劲，但他自己有说不出来哪里有问题。
随着年龄的增长，柳三变在文词上的进展很快，相对于几个兄弟，这方面，他的天赋是最好的。
婚姻生活开始彼此还是很恩爱：“二三载，如鱼似水相知”。幸福的日子总是让人沉迷。不久，柳娘子怀孕了，女人一怀孕，就容易疑神疑鬼，吵架拌嘴的小矛盾，就渐渐有之。柳娘子希望得到更多的陪伴和关照，柳三变希望多花功夫在备考科举这种功名利禄的事情上，彼此都不能理解彼此的心情。都还年轻，未经世事，这也是每对年轻夫妻，必经的一段人生经历。
随着争吵的加剧，柳三变开始夜不归宿，和外面的公子少爷们开始鬼混在了一起。
咸平五年（1002年），柳三变以计划进京开封参加礼部考试为由，离开了汴梁，说实话，他那是也对婚姻的拌嘴和小吵小闹难以应付，也只能和父亲的丈人那说要考取功名的借口离开这个牢笼一般的地方，柳宜和柳丈人开心的乐开了话，自然同意，还勉励他不要急躁，乐观面对朝廷的考试。年轻人，都喜欢自由和浪漫，这也是人之常情。
该年的礼部考试，无果而终。流落江湖几个月，柳三变又离京回到了汴梁家里，不久，儿子出生，取名柳涚。
1003年清秋。柳三变和柳娘子在汴梁离别，虽说是柳三变是福建人，出生在山东济宁，却是在汴梁城度过自己的青少年时代，进入自己的婚姻时代。
临离别，长亭外，为了安慰她，做了一首词《雨霖铃·寒蝉凄切》送给她。
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？
秋蝉的叫声凄凉而急促，傍晚时分，面对着长亭，骤雨刚停。在京都郊外设帐饯行，却没有畅饮的心绪，正在依依不舍的时候，船上的人已催着出发。握着对方的手含着泪对视，哽咽的说不出话来。想到这一去路途遥远，千里烟波渺茫，傍晚的云雾笼罩着蓝天，深厚广阔，不知尽头。
自古以来，多情的人总是为离别而伤感，更何况是在这冷清、凄凉的秋天！谁知我今夜酒醒时身在何处？怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这一去长年相别，我料想即使遇到好天气、好风景，也如同虚设。即使有满腹的情意，又再同谁去诉说呢？
这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和娘子难以割舍的离情。礼部应试名落孙山，宦途的失意和与娘子的离别，两种痛苦交织在一起,使柳三变更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要夫妻两人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而柳三变并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：他所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟娘子分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和他内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把他的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将他抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
他由钱塘入杭州，因迷恋湖山美好、都市繁华，遂滞留杭州，沉醉于听歌买笑的浪漫生活之中。柳娘子不在身边，他倍感寂寞，就开始和当地认识的名人雅士出入酒肆青楼。
杭州这个地方，凭借着如画的风景，清幽的意境，令古往今来无数文人墨客心驰神往，杭州的美，被写进过许多首诗词里。当然在这里的故事也是数不胜数。
咸平六年（1003年），孙何为两浙转运使驻节知杭州，孙何与宋诗人王禹偁相交甚好，恰好王禹偁和柳三变的父亲又是至交。柳三变年少时因父亲柳宜关系，见过孙何几次，孙何和柳永可能就是彼此被对方的文词所征服，变成了忘年交的朋友。
所以来杭州，一听孙何成了当地父母官，便前往拜访，希望孙何能提拔一二。但门禁甚严，他一个才19岁的毛头小子，门卫肯定不会放行，碰了一鼻子灰，没有见到。回旅社后柳永作《望海潮·东南形胜》，前往拜谒，府上门卫见他一介布衣，以他没有请帖为由，再次拦之门外。但此词一出，即在杭州文人雅士中广为传诵，柳三变亦因此名噪一时。
东南形胜，三吴都会，钱塘自古繁华。烟柳画桥，风帘翠幕，参差十万人家。云树绕堤沙。怒涛卷霜雪，天堑无涯。市列珠玑，户盈罗绮、竞豪奢。
重湖叠巘清嘉。有三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嬉嬉钓叟莲娃。千骑拥高牙，乘醉听箫鼓，吟赏烟霞。异日图将好景，归去凤池夸。
杭州地处东南方，地理形势优越，风景优美，是三吴的都会，这里自古以来就十分繁华。雾气笼罩着的柳树、装饰华美的桥梁，挡风的帘子、青绿色的帐幕，楼阁高高低低，大约有十万户人家。茂盛如云的树木，环绕着钱塘江沙堤，又高又急的潮头冲过来，浪花像霜雪在滚动，宽广的江面一望无涯。市场上陈列着琳琅满目的珠玉珍宝，家家户户都存满了绫罗绸缎，争相比奢华。
里湖、外湖与重重叠叠的山岭非常清秀美丽。秋天桂花飘香，夏季十里荷花。晴天欢快地吹奏羌笛，夜晚划船采菱唱歌，钓鱼的老翁、采莲的姑娘都嬉笑颜开。孙何外出时，成群的马队簇拥着高高的牙旗，缓缓而来，声势暄赫。在微醺中听着箫鼓管弦，吟诗作词，赞赏着美丽的水色山光。他日把这美好的景致画出来，回京升官时向人们夸耀。
在这首词里，他能以生动的笔墨，把杭州描绘得富丽非凡。西湖的美景，钱江潮的壮观，杭州市区的繁华富庶，当地上层人物的享乐，下层人民的劳动生活，都一一注于词人的笔下，涂写出一幅幅优美壮丽、生动活泼的画面。这画面的价值，不仅在于它描画出杭州的锦山秀水，而且更重要的是它面出了当时当地的风土人情。
全词以大开大阖、波澜起伏的笔法，浓墨重彩地铺叙展现了杭州的繁荣、壮丽景象。此词慢声长调和所抒之情起伏相应，音律协调，情致婉转，后来成了柳三变的一首传世佳作。
这日柳永游钱塘时，再次想起过去的交情，就又去拜访父亲挚友孙何，奈何孙何“侯门深似海”。人家孙何整日的忙应酬，所以柳永屡次登门，都见不到孙何，人家还是不让柳永进门。
柳永有些气恼，想见的父亲老朋友不得见。于是，柳永就拿着这首《望海潮》词，找到杭州牌头最高的歌女楚楚，拜托她在孙何中秋节举行家宴，请歌女入府唱歌助兴时，唱柳永的这首《望海潮》助兴。并再三叮嘱歌女楚楚：“若孙何问起是谁填的词，你一定要告诉他是柳七填的。”
果然不久孙何在中秋节举行宴会，他又请楚楚去唱歌佐欢。楚楚应柳永之托，也就唱起了这首《望海潮》词。
全词描述杭州的繁华景象，气势磅礴。词的结尾，“千骑拥高牙”以下几句，还特别写杭州守帅孙何的豪情气势，写他千骑跟随，旌旗前引，游湖的逸兴。并且在结尾最后说，如果日后孙何回到朝廷，还会向朝廷盛夸西湖的美景。
这首词意境写得很美，加上又直接写到孙何自己，同时全词又经过楚楚婉转动人的歌喉一唱，果然，引起了孙何的兴趣。孙何一打问，楚楚说，这词是柳七写的。孙何马上想到了他和柳永以前的交情。于是立即召柳永入府，阔叙往日情谊，共度中秋良宵。
一次难得相见，一次老友重逢，一番西湖美景，一个调侃回忆，全融入柳三变的《望海潮》中。她穿越时空，款款而至，为我们讲述了大宋的繁荣与江山的美丽，更有“人间自有真情在”的美好故事。
“千骑拥高牙。乘醉听箫鼓，吟赏烟霞。异日图将好景，归去凤池夸。”黄昏时分，孙何前呼后拥，借着醉意吟诗作赋、听歌观舞，游兴不减。若能将这官民同乐的场景画成一幅美图，将来入京为官时，再给京官们欣赏一番，岂不美哉！
其实这里是柳永的调侃，后来孙何入京时，难舍西湖美景，只好绘画自带，并在京城的同僚面前炫耀柳三变的文词。自此，柳三变的文词，开始出现在京城广为流传，凡有井水处，皆能歌柳词。但因艳词过多，被朝廷认定为太低俗，所以纵然有“凡有井水处，即能歌柳词”之才，也是枉然。命也，运也！
文人都有一种情怀，遇到知己便很容易惺惺相惜，很容易成为忘年交。
具有讽刺意味的是，这首词，并没有让柳三变时来运转，然而百年后，《望海潮》因为精美的描写而名声大噪，流传极广，金朝的君主完颜亮都非常喜欢这首词。并因为词中的描写“三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嬉嬉钓叟莲娃。”欣欣向往，并因此起兵发攻打南宋。
孙何当时看在故交柳宜的面子上，请柳三变吃了这顿饭，把他打发走了，找人打听，得知柳三变还没有考取功名，也不好怎么提拔他，之后忙于政务，不了了之。
不管柳三变写这首词是何目的，也不管他有没有达成目的，但他无疑将最美的杭州，带进了世人的心里。“江南忆，最忆是杭州”!
景德元年（1004年）秋，孙何还京太常礼院前，想起他的故交儿子还在杭州游玩，就写了一封信鼓励柳三变参加科考。柳永做《玉蝴蝶·渐觉芳郊明媚》，追忆陪孙何游乐情事。孙何奉旨回京后，任太常礼院士，执堂三班院。又嘉升为知制诰，赐金腰带，紫蟒袍。孙何因操劳过度，身染疾病，该年英年早逝，年仅四十四岁。
渐觉芳郊明媚，夜来膏雨，一洒尘埃。满目浅桃深杏，露染风裁。银塘静、鱼鳞簟展，烟岫翠、龟甲屏开。殷晴雷，云中鼓吹，游遍蓬莱。
徘徊。集旟前后，三千珠履，十二金钗。雅俗熙熙，下车成宴尽春台。好雍容、东山歌女，堪笑傲、北海尊罍。且追陪，凤池归去，那更重来。
春天来了，京郊的景色渐渐鲜妍悦目。昨夜下了一场春雨，洒湿凡尘。满眼都是浅色的桃花和深色的杏花，露水将它们染色，春风为它们裁衣。安静的银白色的水塘，水面的波纹就像把卷着的竹席慢慢展开一样，从岸边一层推一层，形成如鱼鳞一样的水上画面。云雾缭绕的山峰已然翠绿，像龟背一样的丘陵就像孔雀开屏一样的美丽。权贵郊游的乐队吹起鼓乐，声音如雷，在云雾间环绕。我游遍了山间美景。
遇到权贵的车仗，我徘徊在车仗周围观看。权贵带了许多女眷和文人，他们下车摆设野餐，餐饮的场所都选择风景美好的地方。权贵带来的歌女雍容华贵，他真有东晋谢安的儒雅之风。而陪他饮酒之人都极善饮酒，可以和汉献帝时的孔融媲美。姑且也追随他做个陪客，像他这么大的官郊游厌足回到京城了，哪能再来呢！
柳三变写这首词颇费了一番心力。上片前三韵描绘美好艳丽的春色，为宴饮铺设美好的背景。至第四韵始，以乐声拉开宴饮的序幕，作为下片正面描写宴饮的过渡。这里写乐声，词人以晴空的震雷与云中的仙乐为喻，所游之地也以蓬莱仙境代指，目的只在于突出宴饮的不凡。
下片正面写宴饮，不仅“集旟”、‘下车”、“春台”均系出自古代文献中的词语，词人更连续用典。“三千珠履”、“十二金钗”，前者写与宴人之众之贵，后者写表演者之多之美；“好雍容、东山歌女”、“堪笑傲、北海尊罍”，前者写宴饮的气派，可与东晋谢安媲美；后者写宴饮的热烈，盖过了东汉孔融。几个典故又全以对偶句出之，极尽铺排之力。而词人自己不过是盛宴中的一个“追陪”的角色，还以“凤池归去，那更重来”一语，表示盛宴难逢的欣幸之情。
柳三变如此费尽心力地写作，也可能是出于无奈境地中的应酬，但如此写来，到底显得俗气，即下片语言，也有些生硬板滞，缺少流畅清明之美。
这首词值得一读之处只在上片前三韵景语。无论是所绘之景还是所用之语，都能给人以美的感受。
景德年间（1004-1007年），柳永离开杭州，沿汴河到苏州，作《双声子·晚天萧索》；
晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收。夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。
想当年、空运筹决战，图王取霸无休。江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡扁舟。验前经旧史，嗟漫哉、当日风流。斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。
傍晚的江边，十分寂寞，我像折断了的蓬草，到处飘飞，如今兴致一来，又乘船向东游荡。夜雾初散，三吴地区的风景历历在目，苏州一带的亭台楼榭稀疏零落，远不及以前漂亮。这往昔属于夫差的国土，芳香馥郁的花径都湮没了，空自留下座座荒凉的小山岗。繁华的景象已经看不见，只听见麋鹿呦呦地叫嚷。
怀想当年，夫差徒然运筹帷幄，不停指挥战斗，为的是称霸逞强。江山似图画那样美丽，天空云涛滚，江中水波茫茫，但威风凛凛的他，还不如坐着小船远游的范蠡。细细研读以前的图书、历史，当时的风云、成败只能使人嗟叹神伤。夕阳斜照着无边的野革。就像那永不消逝的愁情，一片怆廉。
上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。
不久入扬州，恰逢扬州知州刘敞上任。刘敞任地方官时，关心百姓疾苦。注意发展生产。知郓州和永兴军期间，适逢大旱，民众外逃。刘敞采取很多措施进行治理，使农业生产逐渐恢复，并有发展。于是流亡在外的灾民，便陆续返乡安居落业，使社会秩序安定，受到百姓的爱戴。同时为了农民的利益，刘敞不考虑个人利害，敢于得罪权贵，压抑豪强。柳三变于是作《临江仙·鸣珂碎撼都门晓》，肯定刘敞的政绩。
鸣珂碎撼都门晓，旌幢拥下天人。马摇金辔破香尘。壶浆
盈路，欢动一城春。
扬州曾是追游地，酒台花径仍存。凤箫依旧月中闻。荆王
魂梦，应认岭头云。
词牌《临江仙》原为唐教坊曲名。
该词共５８字，是一首投献词，投赠对象为扬州地方官。
该词为一首投献词，似与一般投献词不同。应写于地方长官刘敞上任之际。上片先写其宏伟的仪仗，不凡的气度，然后写百姓的欢迎和拥戴，这虽是投献词的常用笔法，难免夸饰，但写得华丽大气。下片并没有继续称颂长官，而转为称颂扬州。称颂扬州，其目的并不是像《望海潮》（东南形胜）那样，借称赞杭州来赞颂地方长官政绩，因为这位地方官刚来扬州，扬州的繁华风流与他的政绩无关。词人的目的，似乎是祝贺这位地方官来此任职，扬州自古就是繁华风流之地，谁人不羡慕呢？词人称颂扬州，没有写“三秋桂子，十里荷花”般纯粹自然美景，而是突出扬州的文采风流，像前代文人留连过的“酒台花径”，风韵浪漫的月下美人吹箫，既是现实生活之景，又有历史渊源，包含着丰富的内涵，能激发人们美好想象。在这样美妙的都市任职，岂不是赏心乐事？下片称颂扬州，其目的还是称颂那位地方官，只不过比较间接、委婉罢了。
刘敞知扬州时，发运使冒占雷塘民田数百顷，使许多农民没有田耕而失业。刘敞根据旧的田契，毅然将田地发还民户耕种。刘敞为官清正，曾为民平反冤狱。刘敞发现天长县富人陈氏，由于杀人被捕，暗中使用钱财贿赂官吏，不但得到释放，反而嫁祸于贫民王甲。审理者糊涂结案。王甲畏惧官吏，不敢自白其冤。刘敞另派官复审，不但不能平反，反而使王甲杀人案更不可破。于是刘敞亲自审理此案，才弄清原委，平反了冤狱。