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说起这曹操，也挺有意思的，曹操的曾祖父是大宦官曹节，弄权朝政，势大根深，以曹节为首的宦官集团，在弄死窦武之后，又把手伸向了当时的大将军何进，不料何进先行一步，率武士诛杀宦官，曹节被逼投河自尽，曹节有一养子，名叫曹腾，也是一名宦官，不过相比于曹节，曹腾还算是一名好宦官，因为拥立桓帝而得势，官至侯爵，不过掌权之后的曹腾却是不断为朝廷举荐贤能，为人豁达，心胸宽广，所以虽然曹腾是一名宦官，但是他在朝廷里的威望极高，曹腾死了之后，其养子曹嵩继承了曹腾的爵位。
至于曹嵩是不是太监，曹操又是从哪来的，连《三国志》的陈寿都不知道，用了一句“莫能审其生出本末”概括，说白了就是，我也不知道曹嵩是从哪来的，莫名其妙就出来了，据流传，曹嵩原本是街头一乞丐，被曹腾看着机灵收为义子，其本姓为夏侯，又传曹嵩就是宦官，曹操是被抱养来的，具体，曹嵩到底是怎么来的，不知道。
曹嵩这个人不算太坏，但是也绝对不算是好人，他没干过什么伤天害理的事儿，但是就是个人精，会来事儿，还贪财，他的养父曹腾名声很好，曹嵩借助曹腾的威望，在朝廷里也是平步青云，最后因为自己出资给皇帝盖园子，被封为太尉，其武官官爵仅次于大将军，位列三公，后来黄巾军战起，曹嵩虽然是太尉，国家兵部的最高指挥官，但是他哪儿会打什么仗，不断兵败，最后被削职，董卓乱权的时候，曹嵩却保持气节，不愿意跟董卓同流合污，跑回老家樵（qiao二声）县（亳州）避祸。这都是后话了。
在那个非常讲究出身的年代，曹操虽然家里有钱，但是宦官之后，身份算不得有多好，跟发小袁绍这样的“四世三公”根本就没法比，所以那些名门之后的孩子，根本就不带曹操玩，曹操小的时候放浪形骸，看不起礼法束缚，三国演义里说曹操“操幼时，好游猎，喜歌舞，有权谋，多机变，”这基本概括了曹操的性格特点。
汉朝有个非常特殊的礼节，叫“月旦评”，说白了就是直播加选秀，找那些声望高的老师，给自己一个评价，评价高的，有可能就直步青云，直接会引起上层阶级的注意。
当时天下身价最高的导师一个叫许劭，一个叫桥玄，一个叫何颙（yong二声），许劭对曹操拒绝评价，但是曹操那不要脸的劲儿就出来了，非要许劭给自己评价，许劭最后被磨得没办法了，说了一句非常著名的话“治世之能臣，乱世之奸雄”，这个意思就不用我翻译了吧。
另一位导师何颙给曹操的评价是“大汉将安天下的必然是这个人”，这个评价很高了，小曹自然是很高兴，跟小曹一起月旦评的还有一个人，得到的评价也非常高，只有四个字，“王佐之才”，小曹当时就请这位王佐之才一起吃饭，这个人，就是荀彧。
而另一位导师桥玄曾经对曹操提出期望“天下将乱，非命世之才不能济”，说白了就是天下马上就要大乱了，不是声名显赫的人不能拯救苍生，桥玄当时乃天下大儒，朝廷大贤，曹操视之为偶像，知己，朋友，这句话让当时的古惑仔曹操开始思考不一样的人生。
时年，曹操的父亲曹嵩还在朝廷任职，对于曹操的仕途，曹嵩算是操碎了心，四处花钱摆平关系，曹操20岁的时候，就已经是洛阳北都尉了。这是个什么官？都尉就是负责城市的安保工作，相当于现在的公安局，一般一座县城一个，但是因为洛阳太大了，于是洛阳分为四尉，曹操任北都尉，相当于一个副县级别的公安局局长，另外从俸禄也能看出来官阶，曹操的北都尉俸禄是四百石，这个官，级别不大，但是地位颇高，有实权，这个级别相比于年仅20岁的小曹来讲，算是比较高的了。
当时的小曹意气英发，颇为正直，但是洛阳是个什么地方，权贵集结地，所以他治理起来，比较有难度，为此得罪了不少权贵，甚至把当时犯了强奸罪的蹇（jian三声）图给处死了，蹇图可是当时如日中天的大宦官蹇硕的叔父，蹇硕当然很生气——小曹这是要搞事情啊！但是蹇硕碍于曹嵩的关系，明升暗降，被调任顿丘（濮阳清丰县）当了一名小县令，不久小曹被权贵诬告，被罢免了官职，小曹便会老家谯县呆着去了。。
在家啃了两年老，之后，小曹因为曹嵩的关系，又被朝廷征召，被任命为议郎，俸禄六百石，议郎是个什么官，相当于现在的人大代表，给朝廷提意见的，当时朝廷风气日下，敢说真话的没几个，小曹就是其中之一，不断给汉灵帝上书忠逆，但是结果是可以预见的——基本都石沉大海了，不仅如此，小曹还备受权贵打压，受了一肚子的窝囊气。
公元184年，黄巾军起义爆发，小曹一看，得，人大代表我是干不了，还是去打仗吧，于是小曹主动领兵，拜骑都尉，这是个武将四等官，一等官大将军，二等官太尉，三等官中郎将，四等官才是骑都尉，领五千兵马（东汉上战场最大的官就是中郎将，后来因为将领的军功太多，被封了不少杂牌将军，中郎将反而成为低官了）然后怀揣这保家卫国的至高理想，义不容辞地投奔了疆场，时年，曹操29岁。