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秦琼遇难时单雄信多次接济秦琼，并暗中帮助秦琼让其免受牢狱之灾。杨林派十三太保押送皇纲往京城时，单雄信传令各绿林好汉前往劫取。秦琼母亲过寿时，单雄信带领王伯当等前往历城县祝寿，与秦琼、程咬金等四十六友于贾柳楼结义。后因程咬金劫皇纲事情泄漏，程咬金与尤俊达被杨林抓获，单雄信等人设计将程咬金、尤俊达救出，杀出历城县决定造反。。
单雄信等在徐茂公的建议下，袭取瓦岗寨作为根据地，正式揭竿起义。程咬金为大德天子，封单雄信为五虎上将之首。隋朝廷得知后，派兵马抄杀了二贤庄，又派魏文通、杨林等前来征剿瓦岗，单雄信与其兄弟们奋力将其击退，还收降了裴元庆等人。
程咬金将皇位让给李密之后，李密用将士们拼命得来的玉玺换取萧妃，引起了单雄信等人的极大不满。于是单雄信孤身一人离开了瓦岗寨，去了王世充的地盘洛阳。王世充发现后立即将单雄信收到帐下，并将自己的女儿嫁给单雄信。不久之后秦琼、程咬金、罗成等人也离开瓦岗来到了洛阳，但秦琼与程咬金却不愿意为王世充效力，设计离开了洛阳。